Montescudaio
Originariamente sede di un monastero benedettino, nel Medioevo Montescudaio divenne un importante borgo grazie alla sua posizione strategica. Lungo il "percorso della memoria” si trovano i palazzi di nobili famiglie, come i Marchionneschi, i Ridolfi e i Guerrini, la Chiesa della SS. Annunziata, fino a raggiungere la Torre della Guardiola e il Piazzale del Castello con la Chiesa di Santa Maria Assunta, posti in posizione panoramica sopra il paese.
Un altro itineriario percorre la Via dei Pellegrini, l’area dell’antica Badia, l’oasi naturale attrezzata degli Scornabecchi e le fonti medievali.
Montescudaio fa parte dell’Associazione Nazionale Città del Vino e vanta una propria DOC che comprende i comuni della Val di Cecina, esclusa Volterra. Nel 1968 nasce la Sagra del Vino (primo fine settimana di ottobre), mentre nel 1977 il vino ottiene la deonominazione di origine controllata con due tipologie: un rosso a base di sangiovese, trebbiano, malvasia e altre varietà, e un bianco a base di trebbiano, malvasia e vermentino che può essere prodotto anche come vin santo secco, semisecco o dolce.
Oltre ad essere Città del Vino, Montescudaio è anche Città del Pane, il classico toscano insipido cotto nel forno a legna.